A denominação de Rolador vem do nome do arroio que banha o sul da cidade, correndo de leste para oeste. Suas águas pouco profundas e as corredeiras que vão rolando no seu leito de pedregulho originaram o seu nome: Arroio Rolador.

O município de Rolador situa-se na histórica região das Missões Orientais do Uruguai, onde os padres da Companhia de Jesus começaram a catequização indígena no ano de 1636, na vasta área entre os rios Piratini e Ijuí, na margem esquerda do rio Uruguai. Os índios Guaranis foram, portanto, os habitantes da região até meados do século XVI. Com início da formação de Povos ou Reduções indígenas criados pelos jesuítas, a área de Rolador foi sede da importante Redução de Nossa Senhora de Candelária, fundada no dia 2 de fevereiro de 1627, na atual localidade de Rincão dos Melo, a 3 km da sede do município. Diante da ameaça dos bandeirantes paulistas, os índios de Candelária, em 1636 transmigraram para a margem direita do Rio Uruguai e a região de Rolador foi abandonada pelos padres jesuítas, permanecendo apenas alguns índios nesse local.

Com o retorno dos jesuítas que fundaram os conhecidos Sete Povos das Missões, os índios e padres fundadores do Povo de São Luiz Gonzaga, em 1687, estiveram por algum tempo na região de Candelária, até se estabelecerem definitivamente onde hoje é a cidade de São Luiz Gonzaga. A partir daí, a área de Rolador ou a fazer parte do Povo de São Luiz Gonzaga e seus campos foram sendo ocupados pelo gado criado pelos padres dessa Redução.

A decadência das missões a partir da Guerra Guaranítica, em 1756, provocou o abandono e o empobrecimento da região. Somente em 1801 a região missioneira deixou de ser dominada pela Espanha e ou a pertencer de direito e de fato aos Portugueses. Começou a lenta ocupação dos antigos povos missioneiros e alguns deles chegaram a condição de município, como é o caso de São Luiz Gonzaga em 1880, ficando Rolador como parte de seu território.

A colonização alemã em Cerro Largo a partir de 1900 criou a necessidade de construir uma estrada que ligasse a colônia com a sede do município em São Luiz Gonzaga. Essa estrada facilitou a ocupação dos campos de Rolador, particularmente nas margens do arroio Rolador, onde o descanso e a pousada de tropeiros e carreteiros originaram o núcleo do povoado, com o surgimento de casas de comércio e moinhos movimentados pelas águas do arroio Rolador.

A construção do trecho da estrada de ferro entre São Luiz Gonzaga e Cerro Largo, iniciada em 1938, deu origem ao desenvolvimento do núcleo urbano, atual sede do município.

Ao que tudo indica, a origem de Rolador teve como ponto de partida o acampamento de tropeiros que faziam pousadas e descanso de suas tropas na beira do arroio Rolador, aproveitando suas águas e o abrigo dos capões de matos de suas margens, o que facilitava a tarefa dos tropeiros na ronda do gado e no fornecimento de lenha para suas fogueiras.

No entanto, sem dúvida foi à construção da estrada de ferro que efetivamente formou o núcleo urbano de Rolador. Foi no ano da inauguração dessa estrada, em 1957, que a Câmara de Vereadores de São Luiz Gonzaga aprovou por unanimidade o projeto de lei que autorizava a abertura de um crédito especial de 20 mil cruzeiros destinados a auxiliar o pagamento do levantamento, urbanização e loteamento da vila.

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Distrito criado com a denominação de Rolador, pela Lei Municipal n.º 87, de 23-10-1951, subordinado ao município de São Luís Gonzaga.

Em divisão territorial datada de 1-VII-1966, o distrito permanece no município de São Luís Gonzaga.

Assim permanecendo em divisão territorial datada de 1-VII-1960.

Elevado à categoria de município com a denominação de Rolador, pela Lei Estadual n.º 10.750, de 16-04-1996, desmembrado de São Luís Gonzaga. Sede no antigo distrito de Rolador. Constituído do distrito sede. Instalado em 01-01-2001.

Em divisão territorial datada de 2003, o município é constituído do distrito sede.

Assim permanecendo em divisão territorial datada de 2007.